甲苯

苯环上的亲电取代反应（间位定位效应）

甲基是邻对位定位基，能活化苯环。主要反应包括：

1.硝化：与混酸（浓HNO+浓HSO）反应，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯（用于染料、农药）。若深度硝化，可生成TNT炸药（2,4,6 - 三硝基甲苯）。

2.磺化：与浓硫酸反应，生成邻/对甲苯磺酸（用于合成糖精、洗涤剂）。

3.卤代：在铁催化下与氯气/溴反应，生成邻/对氯甲苯（用于有机合成）。

侧链甲基上的反应 ( α-H活泼性）

甲基受苯环影响， α-H较活泼，容易发生：

1.氧化：强氧化剂（如酸性KMnO、浓HNO）可将甲基氧化为苯甲酸（重要食品防腐剂原料）。注意：甲苯能使酸性高锰酸钾褪色（区别于苯）。

2.侧链卤代：在光照或加热条件下，与卤素发生自由基取代，生成苄基氯（产物取决于卤素用量，是重要的增塑剂和香料中间体）。

其他特性

1.加成反应：在高压加氢条件下可生成甲基环己烷（用作溶剂）。

2. 自燃性：蒸气与空气混合，在特定浓度下接触明火会爆燃，（化学危险性的核心）。

禁忌配伍：严禁接触强氧化剂（高锰酸钾、氯酸钾、过氧化物等）、强酸（浓硝酸、发烟硫酸）、活性卤素（氯气）、其他活性物质（氯化铝、氯酸铜等）。